除了悠遊卡公司董事長，這一生尚未有其他公職或公共事務經歷的國民黨台北市長候選人連勝文；如同他的父親連戰，一輩子都順遂無比，卻又自稱「充滿挫折」。但若仔細觀察他自競選以來的言行就可發現，連勝文更像馬英九，除了邀功、切割之外，沒半點真材實料。
連家的致富傳奇，早是國人所津津樂道。首先是靠連橫替連震東安排好這一生的坦途，讓他能以「台灣通史」作者之子的名號，在抗戰時期的中國結交黨國權貴，戰後又能以樣板半山之姿來台劫收日產、台產，利用特權炒作、變更房地產致富。
連戰依附在連震東的餘蔭下，免試入台大，又到了芝加哥大學捧回「第三世界博士」；三十幾歲就在台大政治系擔任系主任，之後一路從駐薩爾瓦多大使、國民黨青工會主任、國民黨副秘書長、青輔會主委、交通部長、行政院副院長、外交部長、台灣省主席、行政院長，當到副總統。
相較之下，生於1970年的連勝文，真的是「生不逢時」；台灣在他17歲的時候解嚴，高中畢業後只能重考上輔大法律系；同樣是權貴子弟的吳志揚、高思博都考得上律師，唯獨連勝文名落孫山。只好再去美國哥倫比亞大學洗學歷。
不像連戰活在黨國專政的威權時代，國民黨可以利用各種資源栽培、複製權貴子弟接班。連勝文一回國，國民黨已經丟掉政權，無法給連勝文複製一條連戰的成功之路。對比於連戰，只能從國民黨中常委幹起的連勝文，確實是「充滿挫折」。
然而，連勝文也因為連戰的關係，當了「悠遊卡公司」的首任董事長，當了2年後，在2010年以健康因素請辭。這2年也成為連勝文參選市長前的唯一的公職經驗。
因此，連勝文的與台北市政相關的一切，也只有悠遊卡可以拿來說嘴。
連勝文唯一也是最自豪的政績，就是悠遊卡幾乎隨處可用的便利性。然而，這一切均非連勝文一人的功勞或創意。悠遊卡的普遍性，來自於台北捷運的成功，背後至少歷經歐晉德、陳裕璋、林志盈等前「台北智慧卡」公司董事長們的努力；甚至讓悠遊卡如虎添翼的「電子票證發行管理條例」，也是國民黨立委丁守中提案，且一一拜會、尋求朝野立委的支持，才順利通過。
看看最近宣告失敗的「台灣通」，背後就是沒有捷運系統的支持；若沒有台北捷運及公車系統做為悠遊卡的後盾，悠遊卡恐怕會比「台灣通」提早步入歷史。
更別說連勝文的政見之一，推動悠遊卡與亞洲其他國家合作；人家高雄的「一卡通」早就與日本的「西瓜卡」(Suica)簽署備忘錄，只要能解決跨國的金流與匯率問題後，馬上就能互通。
再者，交通部早有意整合起台灣的所有電子票證，讓所有電子票證通行全國；唯一反對的，就是用戶最多的悠遊卡公司。
那麼，悠遊卡的一切，連勝文有什麼好得意的？
除了爭功搶第一，連勝文的切割更不落人後。
連陣營在7月初遭民進黨立委段宜康質疑，違法在西門町設置競選廣告看板。結果連營先切割說，那都是支持者提供、支持者義務贊助的，初選後（4月19日）就沒再繼續使用，會繼續掛在那邊，都是廠商的疏忽。話雖如此，連陣營還是趕忙在7月11日凌晨拆除違法廣告。
連勝文隨後在7月15日宣傳內湖、南港區副都心政見時指出，該區生活機能不夠，晚上黑壓壓一片，沒便利商店、超市，「傳統菜市場都沒有」。在引發強烈抨擊後，連說這是媒體的惡意扭曲，甚至還推給幕僚秦蕙媛。秦也馬上在臉書發文自承，她所居住的南港新開發區域，連去個小7都要穿過捷運。
不過最經典的，還是連陣營對高雄氣爆的捐款態度。在高雄氣爆爆發的當天上午，連營總部主委陳炯松大動作召開記者會，表示要暫停3日競選活動並捐10萬元；網友馬上找出連戰在中國汶川震災捐了1000萬元，嘲諷連勝文小氣；連營發言人錢震宇當晚又大陣仗澄清，這10萬元是陳炯松捐的，與連無關。
結果連營總幹事蔡正元竟還加碼爆料，表示連戰汶川震災的1000萬元是代裕隆嚴凱泰捐的，雲南賑災的捐款，也是代台玻林伯實捐的。
從頭到尾都在主導炒作捐款議題的連營，最後甚至還抹黑曾肯定連捐款的競爭對手柯文哲，「批評連勝文只捐10萬元」。不但切割自己人，還加碼抹黑對手，這就是連勝文，以及他的偉大競選團隊。
參考資料：
「不被期待的接班人」 連勝文延續父親政治香火
http://www.chinatimes.com/realtimenews/20140811005017-260407
連勝文澄清西門町廣告看板沒在用 段宜康諷拿來擤鼻涕？
http://www.nownews.com/n/2014/07/09/1314094
連勝文80萬競選廣告看板 昨夜悄悄撤了
http://newtalk.tw/news/2014/07/11/49105.html
連：內湖南港生活機能差 晚上黑壓壓
http://news.ltn.com.tw/news/politics/paper/796398
內湖南港生活機能不夠 連勝文秀原文反駁媒體刻意誤導
http://www.ettoday.net/news/20140715/378794.htm
連陣營：連勝文個人未來也會捐
http://udn.com/NEWS/NATIONAL/NAT4/8845087.shtml
新北》連加碼捐2百萬 柯陣營：肯定
http://news.ltn.com.tw/news/politics/breakingnews/1071725
